通常卟啉分为两类，第一类：脂溶性卟啉化合物，通常溶于有机溶剂，如氯仿，二氯甲烷，乙酸乙酯，苯等脂溶性溶剂，在石油醚，正己烷等溶解度很小；第二类： 水溶性卟啉化合物，通常溶于水，甲醇，乙醇，丙酮，乙腈等亲水性有机溶剂中。 卟啉化合物的熔点通常大于300度， 紫红色固体粉末或结晶固体，具有一定的光敏性质，在紫外或可见光作用下，能有效释放单线态氧。

合成

早期的卟啉是从含有卟啉化合物的天然产物中通过提取、分离、纯化等方法得到的，如血红素、叶绿素等。有两种途径得到目标卟啉分子：天然卟啉的结构修饰和卟啉化合物的全合成。天然卟啉的结构修饰虽然能很方便地进行结构的改造，但是受到结构本身的限制，同时外环官能基团的选择上也十分有限，此外，也限制了卟啉化合物的本身生理活性。因此，通常人们需要通过全合成的办法，来获得具有特定生理活性和功能的卟啉分子。通过合成设计，获取不同种类和功能的卟啉化合物推进了卟啉化学的发展，扩宽了其应用前景。卟啉的合成方法归纳如下:

1．单吡咯的四聚合成

Alder-Longo法，用2,5-未取代的吡咯与提供桥联亚甲基的醛反应，得到具有对称性的卟啉，可用来合成meso-四取代的卟啉（如图1）。当改变取代基R和R1的种类，调整醛和吡咯的比例，可以合成多种对称和不对称的卟啉。

图1 Alder-Longo法

另一种单吡咯的四聚反应是以2-取代的吡咯为原料，能得到中心对称的（二种不同的取代基位于交替位置）的卟啉，又称为“head-to-tail”环缩合（如图2）。

图1 Alder-Longo法

图2 head-to-tail环缩合

2．二吡咯中间体的缩合

Fischer法：1-bromo-9-methyldipyrromethenes在200°C的有机酸（通常是采用丙酸）中自聚得到较高产率的卟啉（如图3）。

图3 Fischer法MacDonald法：1-unsubstituted-9-formyldipyrromethanes在酸催化剂（如氢碘酸或对甲基苯磺酸）下自聚（如图4）。因为二吡咯甲烷较易制备，这种合成方法应用多。

图4 MacDonald法

3．“3+1”合成法

三吡咯化合物利用β-H和二甲酰基吡咯的醛基缩合（如图5）得到目标分子。

图5 3 +1 合成

4．线性四吡咯环化

以1-bromo-19-methyl-a,c-biladienes为中间体的环化（如图6），直接缩合得到目标卟啉化合物。

图6 线性吡咯环化

应用

（1）卟啉分子开关

分子开关是分子计算机的重要部件，它的主要优点就是组合密度高、响应速度快和能量效率高。

（2）模拟生物光合作用

卟啉化合物构成叶绿素等生物大分子的核心部分，参与植物光合作用等一系列重要过程。从80年代初开始，人们设计和合成了许多含有胡萝卜素、醌等官能团的卟啉类超分子体系来模拟和了解研究光合作用中心的光致电子转移和能量转移等过程，并取得了很大的进展。

（3）在太阳能电池中的应用

采用卟啉及其衍生物制备的有机太阳能电池主要有两种：肖特基型和P-N异质结型。特基型太阳能电池的结构为：玻璃基片/电极/染料/电极；P-N异质结型太阳能电池的结构为：玻璃基片/铟-锡氧化物(ITO)/n-型染料/p-型染料/电极。

（4）在有机电致发光方面的应用

由于卟啉类材料具有独特的光电特性，采用卟啉掺杂的发光材料已成为有机电致发光材料新的研究热点。卟啉化合物在溶液中具有强的荧光，但由于卟啉分子间容易聚集产生自身荧光猝灭，其固体的荧光很弱，量子效率低。因此采用单一的卟啉材料作为发光二极管很难实现。利用卟啉掺杂或高分子链中引入卟啉己成为有机电致发光材料的研究热点，其主要存在形式为未配位的或与金属配位的卟啉。

（5）在光存储器件方面的应用

卟啉化合物在光存储方面的应用涉及不多，主要是利用卟啉的特殊的光电特性设计新型光存储器件或者改善和提高光存储材料的性能。

（6）在光导材料方面的应用

有机光导(Organic Photoconductor，简称OPC)材料是一种倍受瞩目的光电信息功能材料，是指在光的作用下，能引起光生载流子的形成并迁移的一类新型有机功能材料，作为感光器件已应用于静电复印、全息照相、激光打印等信息处理设备，成为当代信息社会不可缺少的重要支柱之一。对卟啉光导性能的研究已逐渐引起重视，但多数是研究卟啉对其他优良光导材料的掺杂作用。 [2]